Jeune, il chante à la maison, un talent que sa mère remarque. Chris, lui, l'utilise pour séduire les filles. À 13 ans, sa mère commence à lui dénicher des réalisateurs avec qui il travaille son style et il fait ses premiers pas.
D'entrée de jeu, la voix du jeune homme de 16 ans rappelle celles de Michael Jackson, Tevin Campbell et Usher. Mais au fil des écoutes et bien qu'il canalise la créativité de ses prédécesseurs, cette impression se dissipe pour faire place à un style qui lui est propre. En 2005, il lance un premier album éponyme qui s'attarde aux m½urs des jeunes américains.